Je plussoie Bibuot, pour un pro qui a besoin d'une centaine de licences, la première chose à faire c'est de contacter Microsoft, quitte à ne pas faire affaire avec eux si ils te proposent des licences trop cher.
Je rajouterais juste deux choses :
Premièrement, G2A dont tu parles est, en tout cas pour les clés de jeux vidéos connu pour vendre des clés "grises", c'est à dire ni vraiment légale, ni vraiment illégales (G2A : Le site de ventes de clés d'activation au coeur d'une nouvelle polémique), mais je n'ai aucune idée si ça s'applique aussi aux clés Windows.
Deuxièmement, tu peux trouver facilement moins cher que 19€, voir cette article sur tomshardware ou la clé est à 10,39€